Már édesanyja is amatőr színész volt. Gyermekkorában a városi zenekarban csellózott. 1981-ben érettségizett a T. C. Williams Gimnáziumban, majd négy évvel később diplomázott a Northwestern Egyetemen.
Első filmszerepét 1988-ban kapta a Sunset című filmben. Egyik leghíresebb szerepe az Álljon meg a nászmenet! Michael O’Neal-je. A szerelem színei film miatt Winona Ryder-rel jelölték az MTV Movie Awards Legjobb csók kategóriájában.
A romantikus filmek mellett több westernben is játszott, ilyen például Az utolsó törvényen kívüli, a Rossz lányok és a Vadnyugat fiai. A filmeken kívül sorozatokban is felbukkan, kisebb vagy-epizódszerepekben. Ilyen például a Jóbarátok, az Új csaj és a Mozart in the Jungle.
Emellett a Krízis és a Szégyentelenek című sorozatban fontos szereplő. Az utóbbi években olyan filmekben láthattuk, mint a Fehér pokol, Insidious: Gonosz lélek és a Dirty Grandpa. Első feleségével 1990-ben házasodtak össze és 2007-ben váltak el, míg második nejét 2008-ban vette el. Első házasságából egy, míg a másodikból két gyereke született.